《约会规则》第一季聚焦于五个好友的情感生活：已婚多年的皮特和珍妮，新婚不久的亚当和詹妮弗，以及他们的单身好友肖恩。这群好友每周固定聚会，他们的对话与经历构成了剧集的核心。皮特和珍妮代表了长期婚姻中的磨合与温情，时常为生活琐事争吵却又离不开彼此。亚当和詹妮弗则展现了新婚夫妇的甜蜜与适应期挑战，从独立生活到共同决策的转变充满笑料。而情场老手肖恩的单身生活则为团体提供了源源不断的约会奇谈与“男性视角”。剧集通过大量发生在酒吧、家庭和约会场景中的幽默对话，探讨了男女思维差异、承诺恐惧症、婚姻保鲜等话题。每集围绕一个特定的“约会规则”展开，例如“不要和前任做朋友”、“永远不要提前任”等，在轻松爆笑的外壳下，细腻呈现了现代都市男女面对亲密关系时的困惑、成长与温暖互助。